W 1393, w czasie tureckiego najazdu, monaster pełnił funkcje twierdzy dzięki swojemu położeniu, został jednak zdobyty i całkowicie zniszczony.

Monaster został odbudowany w XV stuleciu. W tym czasie przy użyciu materiałów budowlanych pozyskanych po rozbiórce starszej cerkwi wzniesiono nową główną świątynię klasztorną. Na początku XVI w. obiekt ten został udekorowany wewnątrz freskami. Budowla ta istniała do trzęsienia ziemi na początku XX w., gdy popadła w ruinę, zaś w 1915 jej pozostałości zostały rozebrane.

Od XV do XIX w. monaster posiadał znaczne zbiory biblioteczne. Uległy one jednak rozproszeniu lub zniszczeniu za sprawą działań greckiego biskupa rezydującego w Łoweczu w XIX stuleciu, w okresie zaostrzonego konfliktu między prawosławnymi Bułgarami i działaczami niepodległościowymi a grecką hierarchią Patriarchatu Konstantynopolitańskiego na katedrach na ziemiach bułgarskich. Z monasterskich zbiorów przetrwał jedynie jeden rękopis oraz jedna księga z czytaniami z Dziejów Apostolskich oraz Listów Apostolskich na poszczególne niedziele. Mnisi blisko współpracowali z bułgarskimi spiskowcami i działaczami narodowymi;