Trzy lata później zwyciężył w World Series po raz drugi; Red Sox wygrali z Colorado Rockies 4–0. 31 maja 2008 roku w meczu przeciwko Baltimore Orioles jako 24. zawodnik w historii MLB zdobył 500. home runa w karierze. W lipcu 2008 w ramach wymiany zawodników przeszedł do Los Angeles Dodgers. W maju 2009 został zawieszony na 50 meczów za zażywanie niedozwolonych środków dopingujących.
W sierpniu 2010 Dodgers wystawili go na listę transferową, z której został pozyskany przez Chicago White Sox. Wraz z końcem sezonu stał się wolnym agentem. W kolejnym (2011) podpisał kontrakt z Tampa Bay Rays, ale wkrótce (zdążył rozegrać 5 meczów) testy antydopingowe po raz kolejny wykazały obecność niedozwolonych substancji w jego organizmie. Wobec kary 100-meczowego zawieszenia postanowił zakończyć karierę.
W lutym 2012 roku - karę zredukowaną przez władze ligi do 50 spotkań uznano za odbytą - Ramirez zmienił zdanie, przyjmując ofertę Oakland Athletics.