Przejazd przez Syberię okazał się pechowy dla Ewana. Tym razem to w jego motocyklu w dwóch miejscach pękła rama, co uniemożliwiło dalszą podróż. Po zatrzymaniu jednej z przejeżdżających ciężarówek, udało się przetransportować motocykl do pobliskiego miasta i dokonać naprawy.
Jedną z największych obaw Ewana było pokonywanie rzek. Na Syberii dwukrotnie zdarzyło się, że silnik został unieruchomiony przez wodę, która dostała się do środka. Szczęśliwie, po wypompowaniu wody z cylindrów, silnik bez problemów zaczął pracować.
Motocyklom zaszkodził też transport lotniczy z Magadanu do Anchorage. Podczas lotu były źle zabezpieczone i po wydobyciu ich z luku bagażowego okazało się, że są poważnie uszkodzone (odpadające i połamane części). Na Alasce maszyny musiały przejść gruntowny przegląd, aby bezpiecznie mogły dojechać do Nowego Jorku.