Cummings zainteresował się aktorstwem, grając w sztukach w Carnegie Mellon University. Ponieważ American Academy of Dramatic Arts w Nowym Jorku płaciła aktorom 14 dolarów tygodniowo, Cummings zdecydował się tam studiować. Został tam tylko jeden semestr. W 1931 zadebiutował na Broadwayu jako szanowny Reggie Fanning w sztuce Johna Galsworthy’ego Dach. Zdolności komediowe Cummingsa szybko zapewniły mu pracę i ostatecznie zagrał z Fanny Brice na broadwayowskim przedstawieniu Rewia na Broadwayu (1933) z Fanny Brice. Następnie przeniósł się do Hollywood i w 1935 podpisał kontrakt z Paramount Pictures, rozpoczynając zmienną współpracę ze studiem, która trwała prawie 30 lat. Karierę filmową rozpoczął od lekkich komedii, ale udowodnił swój talent dramatyczny w dwóch filmach Hitchcocka, w których wystąpił: jako naiwny, niewinny robotnik lotniczy w Sabotażyście (1942) i M jak morderstwo (1954).
Zmarł 2 grudnia 1990 w wieku 82 lat w wyniku niewydolności nerek i powikłań po zapaleniu płuc w Motion Picture & Television Country House and Hospital w Woodland Hills w Kalifornii.