Uczył się w kolegium jezuickim w Jarosławiu, studiował też przez pewien czas w Akademii Krakowskiej. Prawdopodobnie przez Piotra Broniowskiego z Bieździedzy, ówczesnego dzierżawcę Cieklina, trafił na dwór Jana Zamoyskiego, dzięki któremu dostał się w 1579 r. do kancelarii królewskiej Stefana Batorego. Życie wypełniły mu prace na rzecz swego patrona (Zamoyskiego), udział w wyprawach wojennych, praca na stanowisku sekretarza królewskiego (Batorego, a następnie Zygmunta III) oraz kariera dyplomatyczna. Przez współczesnych zaliczany był wówczas do najbardziej zaufanych urzędników królewskich.
Jako żołnierz Ciekliński był m.in. uczestnikiem wojen moskiewskich Batorego. Zimą 1588 r. przywiózł do Krakowa wieść o rozbiciu pod Byczyną (24 stycznia 1588 r.) najazdu arcyksięcia Maksymiliana – pretendenta do tronu polskiego i pojmaniu Habsburga w niewolę. W 1595 r. brał udział w wyprawie mołdawskiej hetmana Zamoyskiego. W 1587 r. posłował do Szwecji, wioząc na dwór Wazów wiadomość o elekcji Zygmunta III na tron Polski. Od 1590 r. przebywał głównie na Rusi (Zamość – Lwów), załatwiając liczne interesy kanclerza, zaś w 1594 r. udał się do Włoch z misją uzyskania u papieża zatwierdzenia fundacji Akademii Zamoyskiej. W 1597 r., pojechał z poselstwem do Konstantynopola, gdzie spędził kilka miesięcy.