W XVI i XVII w. monaster był ponownie niszczony w czasie najazdów tatarskich i mordwińskich, jednak za każdym razem był odbudowywany. Konieczność wielokrotnego odnawiania kompleksu klasztornego po zniszczeniach sprawiła, że mimo obszernych majątków ziemskich wspólnota nie należała do zamożnych. Zabudowania murowane pojawiły się w monasterze dopiero w połowie XVII w.. Według projektu Jurija Jarszowa wzniesiono wówczas kamienny mur otaczający klasztor oraz bramę wjazdową. W 1652 Jarszow wzniósł w monasterze cerkiew refektarzową Zaśnięcia Matki Bożej (według innego źródła powstała ona w 1689 razem z głównym soborem), a następnie rezydencję przełożonego klasztoru i trójkondygnacyjną dzwonnicę. W 1689 na terenie klasztoru powstał dwupoziomowy sobór św. Jana Teologa z górną cerkwią św. Mikołaja oraz dolną św. Jana Teologa. Budowlę wznieśli jarosławscy twórcy K. Ostafjew i A. Matwiejew, którzy wzorowali się na cerkwi Świętych Kosmy i Damiana w Moskwie, w Niżnych Sadownikach. W 1861 świątynia ta została przebudowana według projektu architekta gubernialnego S. Szczetkina. W 1684 monaster został napadnięty i okradziony.