Występował wielokrotnie podczas kilku edycji festiwalu Zmagania Jazzowehttp://radioszczecin.pl/index.php?idp=268&idx=3&szukaj=&si=1&idpi=4&idxi=92383&zaznacz=. W listopadzie 2011 wraz z zespołem Sylwestra Ostrowskiego wystąpił w Chinach na Międzynarodowym Festiwalu Kultury i Turystyki w Kantonie. Szymon Orłowski od 2004 roku na stałe współpracuje z zespołem SKLEP Z PTASIMI PIÓRAMI z którym nagrał cztery albumy i koncertuje w kraju i za granicą. Z Lechem Grochalą (perkusistą w Sklepie z Ptasimi Piórami) tworzy też projekt muzyczny „Toftamto” Obecnie razem z Magdaleną Wilento stworzył duet basowo-wokalny.
W Jego dorobku artystycznym są już płyty z gatunku m.in. muzyki jazzowej i poezji śpiewanej. Zrealizował projekt GRANIE HERBERTA – wydawnictwo płytowe oraz koncert live uświetniające obchody Szczecińskich Dni Herberta. Do Jego dorobku należy też projekt, który powstał w 2005 roku RYKOSZEPT będący zbiorem autorskich kompozycji wydanych na płycie z którymi zdobył wiele nagród na festiwalach i konkursach muzycznych. Opracował muzykę do spektakli: opartego na twórczości Andrzeja Zauchy „Dobranoc Mr Blues” oraz na twórczości Heleny Majdaniec „Jutro Będzie Dobry Dzień”, które są wystawiane w Szczecinie m.in. w Piwnicy Artystycznej Loft.