Działania Oddziału Chaskowskiego stanowiły poważne zagrożenie dla swobodnej komunikacji oddziałów osmańskich w Tracji i Macedonii. Yaver Pasza otrzymał rozkaz zaatakowania Bułgarów zanim dotrą do Kyrdżali, ale nie otrzymał na czas odpowiedniego wzmocnienia i mógł wyruszyć zaledwie z częścią podległych mu oddziałów.
19 października sztab bułgarski polecił wstrzymać dalsze działania Oddziału Chaskowskiego, z uwagi na zbyt duże ryzyko jego zniszczenia. Dowódca 2 armii, gen. Nikoła Iwanow zdecydował jednak na kontynuowanie działań przez oddział Dełowa. Mimo rzęsistego deszczu, utrudniającego transport dział, Oddział Chaskowski dotarł na przedmieścia Kyrdżali, zanim Turcy zdołali przygotować się do obrony miasta.
Rankiem, 21 października doszło do pierwszych starć oddziału Dełowa z Turkami na przedmieściach Kyrdżali. Wykorzystując przewagę ognia artyleryjskiego, Bułgarzy zaatakowali na bagnety, przełamując obronę turecką. Próba obejścia Oddziału Chaskowskiego od południa nie powiodła się i Turcy zostali zmuszeni do ucieczki i porzucenia znacznych ilości amunicji i wyposażenia wojskowego. W walce padło 5 żołnierzy bułgarskich, kolejnych 41 zostało rannych. Straty tureckie przekraczały 200 żołnierzy zabitych i rannych. Ok.