W drugim sukcesie, 24 czerwca 2013 w szóstym meczu finałów sezonu 2012/2013 zdobył zwycięskiego gola (3:2), przesądzającego o zwycięstwie w spotkaniu i całej rozgrywce przeciwko Boston Bruins.
Mimo tego osiągnięcia jego rola w zespole została zredukowana i niespełna tydzień później odszedł z zespołu i został zawodnikiem klubu ze swoich rodzinnych stron, Toronto Maple Leafs. Od lipca 2014 był zawodnikiem Florida Panthers. W sierpniu 2016 został zawodnikiem Arizona Coyotes. Od tego czasu jednak nie był zdolny do gry z uwagi na skutki kontuzji.
Zyskał pejoratywny przydomek The Rat z uwagi na odbiór jego stylu gry jako negatywny wobec rywali.
Sukcesy mały|240px|Dave Bolland w barwach Chicago Blackhawks (2009) Reprezentacyjne 16px Złoty medal mistrzostw świata juniorów do lat 20: 2006
Klubowe Wayne Gretzky Trophy: 2005, 2006 z London Knights Hamilton Spectator Trophy: 2004, 2005, 2006 z London Knights Holody Trophy: 2004, 2005, 2006 z London Knights J. Ross Robertson Cup – mistrzostwo OHL: 2005 z London Knights Memorial Cup – mistrzostwo CHL: 2005 z London Knights Mistrz dywizji NHL: 2010, 2013 z Chicago Blackhawks Mistrz konferencji NHL: 2010, 2013 z Chicago Blackhawks Presidents’ Trophy: 2013 z Chicago Blackhawks Clarence S.