17 lutego 1996 r. przystąpił do kolejnej, drugiej obrony mistrzowskiego tytułu. Jego rywalem był Amerykanin John Lark. Holiday zwyciężył przez techniczny nokaut w 10. rundzie, broniąc pas. W następnej obronie, 18 maja jego rywalem był, były mistrz świata trzech kategorii wagowych Jeff Fenech. Holiday niespodziewanie łatwo pokonał Australijczyka, nokautując go w 2. rundzie. 19 października, w kolejnej obronie mistrzostwa zmierzył się z Meksykaninem Joelem Diazem. Holiday zwyciężył jednogłośnie na punkty (119-108, 119-110, 119-110), broniąc pas po raz 4. Do kolejnej obrony przystąpił 21 grudnia, a jego rywalem był niepokonany Amerykanin Ivan Robinson. Holiday totalnie zdominował przeciwnika, wygrywając wysoko na punkty (118-110, 117-111, 116-112). Przy tej walce, Holiday doprowadził do celu aż 555 ciosów, co jest rekordem celnych uderzeń w walce o mistrzowski tytuł.