Od pierwszych dni listopada 1942 uczestniczył w misji na Guadalcanal, podczas której jego batalion, po miesięcznym przedzieraniu się przez dżunglę, zniszczył ostrzeliwujące Henderson Field stanowiska artylerii japońskiej, zabijając przy tym niemal 500 żołnierzy przeciwnika i destabilizując jego linie zaopatrzeniowe, przy stratach własnych wynoszących 19 zabitych i 122 rannych. Przyniosło to jednostce Presidential Unit Citation. Red Cloud, podobnie jak wielu jego kolegów z linii, powrócił z misji wycieńczony, chory na żółtaczkę, malarię i inne choroby tropikalne. W styczniu 1943 został wysłany do kraju na rekonwalescencję. Odrzucił propozycję odejścia ze służby z powodów zdrowotnych i po dojściu do sprawności powrócił do linii w składzie kompanii A 29 regimentu 6 Dywizji Piechoty Morskiej. Wziął udział w walkach na Okinawie, był ranny w ramię i odznaczony Purpurowym Sercem.