Mają dwójkę dzieci i mieszkają w PortlandCheryl Strayed, (ang.), The Sun Magazine, wrzesień 2002, [dostęp: 10 czerwca 2013]..
Jest długoletnią działaczką feministyczną, należy do zarządu VIDA: Women in Literary Arts(ang.), VIDA: Women in Literary Arts, [dostęp: 10 czerwca 2013]., organizacji badającej krytyczne i kulturowe postrzeganie pisarstwa kobiet(ang.), VIDA: Women in Literary Arts, [dostęp: 10 czerwca 2013]..
Twórczość Strayed współpracowała m.in. z „The Washington Post Magazine”, „The New York Times Magazine”, „Vogue”, „Allure”, „The Missouri Review”, „The Sun Magazine”, „The Best American Essays” i „Creative Nonfiction”. Jej prace zostały dwukrotnie wybrane do grona Najlepszych Amerykańskich Esejów (Heroina/e z roku 2000)Cheryl Strayed, (ang.), Cheryl Strayed – strona autorska, [dostęp: 10 czerwca 2013]. oraz Love of My Life z 2003 roku. Otrzymała również Pushcart Prize za esej Munro Country, który został pierwotnie opublikowany w „The Missouri Review”(ang.), The Missouri Review, 5 maja 2010, [dostęp: 10 czerwca 2013].. Esej ten jest o liście, który Strayed otrzymała od Alice Munro oraz o wpływie kanadyjskiej pisarki na pisarstwo StrayedCheryl Strayed, (ang.), The Missouri Review, [dostęp: 10 czerwca 2013]..