Pensylwania mały|lewo|U.S. Route 1 w mieście Filadelfia jako Roosevelt Boulevard US 1 po przekroczeniu granicy Maryland-Pensylwania staje się dwupasmową drogą ekspresową o nazwie John H. Ware III Memorial Highway, która funkcjonuje jako obwodnica dla miast Oxford i Kenneth Square. Po oddaleniu się od Kenneth Square, US 1 przestaje być drogą ekspresową (jednak nadal pozostaje drogą dwupasmową) i przyjmuje nazwę Baltimore Pike. Kilkanaście mil dalej, przed dotarciem do miasta Media, US 1 ponownie staje się obwodnicą, która kończy się przy skrzyżowaniu z autostradą nr 476. Kilka mil dalej, US 1 wkracza do miasta Filadelfia i przyjmuje nazwę City Avenue. W dalszej kolejności US 1 dociera do autostrady nr 76, z którą magistrala biegnie równolegle wzdłuż rzeki Schuylkill. Niecałą milę dalej US 1 oddziela się od autostrady nr 76 i staje się czteropasmową drogą ekspresową Roosevelt Expressway, a następnie sześciopasmowym bulwarem Roosevelt Boulevard. Po oddaleniu się od miasta Filadelfia, US 1 ponownie staje się drogą ekspresową, która funkcjonuje również jako obwodnica dla miast Penndel i Morrisville. Po oddaleniu się od miasta Morrisville, US 1 przekracza rzekę Delaware, na której znajduje się granica stanów Pensylwania-New Jersey za pomocą mostu Trenton-Morrisville Toll Bridge.