W rewanżu 4 sierpnia strzelił swoją pierwszą bramkę dla Monakijczyków w oficjalnym meczu (4:0).
Wolverhampton Wanderers W 2016 roku przeniósł się do Wolverhampton Wanderers, który wtedy występował w Championship, w klubie był do 2020 roku. W międzyczasie sezon 2019/20 spędził na wypożyczeniu w Fulham.
Lille OSC 10 sierpnia 2023 roku podpisał kontrakt z francuskim Lille OSC. Zadebiutował 20 sierpnia, wchodząc z ławki w spotkaniu przeciwko FC Nantes. W lipcu 2024 LOSC ogłosiło jego odejście, a także Yusufa Yaziciego, Adama Ounasa i Adama Jakubecha.
Stal Mielec 3 marca 2025 roku został piłkarzem Stali Mielec. W sześciu spotkaniach strzelił dwie bramki (przeciwko Lechii Gdańsk i Radomiakowi) w Ekstraklasie.
CD Tondela W latach 2025-2026 był piłkarzem CD Tondela, dla którego rozegrał 14 spotkań i strzelił 2 bramki.
FC Zurich 16 lutego 2026 roku został piłkarzem szwajcarskiego FC Zurich.
Kariera reprezentacyjna Ivan Cavaleiro grę w reprezentacji Portugalii rozpoczął od poziomu U-17, w której debiutował w lutym 2010 roku w meczu przeciw Ukrainie. W maju tego samego roku wziął udział w Mistrzostwach Europy U-17, które odbywały się w Liechtensteinie.