Po ukończeniu ekskluzywnej Harrow School, w 1908 roku rozpoczął studia w Trinity Hall na Uniwersytecie Cambridge, lecz porzucił je dla swojej pasji: sportów motorowych. Brał udział w rajdach motocyklowych i samochodowych, wkrótce zafascynował się także sportem lotniczym. Ukończył kurs pilotażu, a wspólnie z przyjacielem, Jamesem Radleyem skonstruował własny wariant samolotu Blériot XI, nazwany Radley-Moorhouse. W 1911 roku jako pierwszy wylądował samolotem w Cambridge. W tym samym roku wyjechał do Stanów Zjednoczonych, gdzie na samolocie Blériota napędzanym silnikiem Gnome o mocy 50 KM odniósł szereg zwycięstw w rajdach samolotowych i próbach prędkości. Po powrocie do Wielkiej Brytanii, w roku następnym jako pierwszy pilot w historii przeleciał nad La Manche samolotem z dwoma pasażerami, w tym swoją niedawno poślubioną żoną Lindą. W tym samym roku wziął udział w drugiej edycji rajdu Monte Carlo.