12 lipca 1966 wraz z McCartneyem odebrał trzy nagrody muzyczne im. Ivora Novella za utwory: „Help!”, „Yesterday” i „We Can Work It”. We wrześniu 1966 rozpoczął pracę na planie filmu How I Won the War (1967), a na potrzeby roli Private Gripweeda ostrzygł się na krótko i zaczął nosić charakterystyczne okulary, które po zakończeniu zdjęć stały się częścią jego nowego wizerunku. Za występ w filmie zebrał głównie przychylne recenzje od krytyków. Fotos z filmu przedstawiający Lennona znalazł się na okładce pierwszego numeru magazynu kulturalnego „Rolling Stone” z 9 listopada 1967. mały|Lennon i Yoko Ono w Amsterdamie, 1969 W listopadzie 1966 na wystawie Nieskończone obrazy i przedmioty w galerii „Indica” w Londynie poznał japońską artystkę awangardową Yoko Ono. Wkrótce później sfinansował jedną z kolejnych jej wystaw oraz zaczął utrzymywać z nią bliskie kontakty. Spotkanie z artystką zbiegło się w czasie z rosnącą u niego (a także i u pozostałych Beatlesów) fascynacją ideami ruchu hippisowskiego, która obejmowała szereg aspektów (m.in. pacyfizm i zainteresowanie religiami Wschodu) mających swoje odzwierciedlenie w twórczości Beatlesów (zwłaszcza na albumach Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band i Magical Mystery Tour).