W latach 2010–2013 wcielał się w postać gangstera Arnolda Rothsteina w Zakazanym imperium. Jako członek głównej obsady tego serialu dwukrotnie był wyróżniany Nagrodą Gildii Aktorów Ekranowych. Wystąpił również w takich filmach jak 7 psychopatów, Faceci w czerni III, Hitchcock, Lincoln, Blue Jasmine i Tamte dni, tamte noce. Zagrał informatyka Andy’ego Hertzfelda w dramacie biograficznym Steve Jobs oraz Edwarda G. Robinsona w produkcji biograficznej Trumbo. W 2017 wcielił się w jedną z głównych postaci trzeciego sezonu Fargo.
Filmografia Filmy 1998: A Price Above Rubies 2001: Szara strefa 2008: Afterschool 2008: W sieci kłamstw 2009: Cold Souls 2009: Poważny człowiek 2011: Hugo i jego wynalazek 2012: 7 psychopatów 2012: Faceci w czerni III 2012: Hitchcock 2012: Lincoln 2013: Blue Jasmine 2014: Miasteczko Cut Bank 2014: Pionek 2015: Steve Jobs 2015: Trumbo 2016: Doktor Strange 2017: Kształt wody 2017: Czwarta władza 2017: Tamte dni, tamte noce
Seriale TV 1998: Walka o przetrwanie 2006: Prawo i porządek: Zbrodniczy zamiar 2006: Studio 60