Jego stryjem był pisarz i historyk Szymon Szechter.
Okres do 1968 Był aktywnym członkiem Hufca Walterowskiego prowadzonego przez Jacka Kuronia. Uczył się w II Liceum Ogólnokształcącym im. Stefana Batorego w Warszawie. Egzamin maturalny zdał w VII Liceum Ogólnokształcącym im. Juliusza Słowackiego w Warszawie. Po likwidacji Hufca Walterowskiego w 1961 zaczął uczestniczyć w spotkaniach Klubu Krzywego Koła. Po jego zamknięciu w 1962 założył wraz z kolegami, za namową Jana Józefa Lipskiego i przy protekcji Adama Schaffa, dyskusyjny Klub Poszukiwaczy Sprzeczności. Rozczarowani rzeczywistością PRL młodzi ludzie dyskutowali w jego ramach nad sposobami jej poprawy, jak również czytali i analizowali klasyczne teksty lewicowych myślicieli.
W 1964 rozpoczął studia na Wydziale Historycznym Uniwersytetu Warszawskiego. Znalazł się w kręgu studenckiej grupy kontestatorów nazywanych „komandosami”. Należał do Związku Młodzieży Socjalistycznej, z którego został usunięty. W 1965 został zawieszony w prawach studenta za rozpowszechnianie wśród kolegów listu otwartego do członków Polskiej Zjednoczonej Partii Robotniczej autorstwa Jacka Kuronia i Karola Modzelewskiego, w którym autorzy wzywali do rozpoczęcia naprawy systemu politycznego w Polsce.