Po zdobyciu tytułu mistrza Jenkins powrócił do dawnego stylu życia. 17 lipca 1940 w Nowym Jorku przegrał przez techniczny nokaut z mistrzem świata w wadze półśredniej Henrym Armstrongiem, 16 września tego roku w Filadelfii pokonał na punkty (w towarzyskiej walce) Boba Montgomery'ego, a 22 listopada obronił tytuł po zwycięstwie przez nokaut w 2. rundzie nad Pete'em Lello. 20 grudnia zremisował z nowym mistrzem świata w wadze półśredniej Fritziem Zivicem.
28 lutego 1941 w Madison Square Garden ponownie zmierzył się z Ambersem, tym razem w walce towarzyskiej. Trenował solidnie przed tym spotkaniem, ale w dniu walki uwolnił się od opieki trenera i wypił tyle alkoholu w barze, że nie mógł sam wejść na ring. Mimo to wygrał przez techniczny nokaut w 7. rundzie. 16 maja tego roku przegrał z Bobem Montgomerym, a 6 października z Freddiem „Red” Cochrane'em (do tej walki przystąpił po wypadku po pijanemu na motocyklu).