Związkowcy odbywali regularne zjazdy, wspierali działalność trybunałów Rzeszy i utrzymywali stałe siły zbrojne liczące 12 000 landsknechtów i 1200 konnicy.
Próby cesarza Fryderyka III mające na celu zwiększenie znaczenia Związku Szwabskiego sprowokowały Szwajcarów, którzy południową część Szwabii uznawali za własną strefę wpływów. Szlachta ze Szwabii, mieszkańcy miast i wsi nastawieni byli do Szwajcarów wrogo. Wynikało to z faktu, że w XV wieku, w wyniku licznych kampanii szwajcarskich, ludność miejscowa bardzo ucierpiała. Niechęć ta wynikała również z różnic pomiędzy mieszczańsko-chłopskimi Szwajcarami a szlachtą szwabską. Nowym czynnikiem w końcu stała się konkurencja pomiędzy Szwajcarami a landsknechtami na polu militarnym. Powstanie silnego Związku Szwabskiego było dumą tego regionu i dodało ludności poczucie bezpieczeństwa.
Po śmierci Eberharda V Wirtemberskiego w roku 1496 Związek nie wyłonił jednego, powszechnie akceptowanego przywódcy, a wraz z zawarciem pokoju ze Szwajcarami w 1499 roku i ostatecznym pokonaniu w roku 1504 agresywnych Wittelsbachów, podstawowe zadanie Związku, jakim było zapewnienie status quo na południu, zostało wykonane.