Był to rekord klubu ponieważ było to 92 punkty. W sezonie 2008/2009 do zespołu dołączył Ashley Williams, który stał się partnerem Monka w środku defensywy. Kolejny sezon nie był dla Monka udany, gdyż zagrał tylko 22 razy z powodu kontuzji i zawieszeń. Sezon 2010/2011 rozpoczął się dobrze, ponieważ Monk grał w każdym meczu aż do dnia 8 stycznia 2011 roku. Monk po powrocie do zespołu, jako kapitan wywalczył awans do Premier League. Wkrótce został z nim przedłużony kontrakt do 2014 roku.
Kariera trenerska Swansea City Dnia 4 lutego 2014 roku Garry Monk stał się grającym trenerem zespołu Swansea, zastępując na tym stanowisku Michaela Laudrupa. Jego debiut w nowej już roli miał miejsce 4 dni później w meczu przeciwko Cardiff City (derby południowej Walii), które to Łabędzie wygrały 3:0. Po zakończeniu sezonu 2013/14, w którym Swansea zajęło 12. miejsce, władze klubu zaproponowały Anglikowi 4-letni kontrakt na stanowisku menadżera drużyny. Monk zgodził się i tym samym przestał być tylko tymczasowym trenerem. Oznaczało to też, że po 10 latach gry w barwach Swansea, były obrońca zakończył karierę piłkarską i w pełni poświęcił się nowym obowiązkom. Po 12 latach w klubie, Monk został zwolniony 9 grudnia 2015 po wygraniu zaledwie 1 meczu z 11 w Premier League, przez co klub znajdował się na 15.