18 listopada 1990 roku bronił pasa po raz drugi. Jego rywalem był niepokonany rodak – Chris Eubank. Eubank po wspaniałej walce niespodziewanie zwyciężył przez techniczny nokaut w 9 rundzie i zdobył pas.
Waga super średnia Na ring powrócił 3 kwietnia 1991 roku. Zwyciężył przez nokaut w 7 rundzie rodaka Robbiego Simsa. Do czerwca 1992 roku wygrał kolejne 5 walk, by dostać szansę walczyć o pas w wadze super średniej.
3 października 1992 roku zmierzył się z Mauro Galvano o pas WBC w wadze super średniej. Benn zwyciężył przez techniczny nokaut w 4 rundzie, gdy Włoch nie mógł kontynuować pojedynku ze względu na rozcięcia. 12 grudnia obronił tytuł po raz pierwszy. Benn zwyciężył przez techniczny nokaut w 11 rundzie Nicky’ego Pipera.
6 marca 1993 roku zmierzył się w rewanżowym pojedynku z Włochem Mauro Galvano. Benn zwyciężył jednogłośnie na punkty broniąc tytuł. 26 czerwca po raz kolejny obronił tytuł pokonując Lou Genta, który był 5krotnie liczony w przebiegu całej walki.
9 października 1993 roku doszło do jego drugiego pojedynku z Chrisem Eubankiem. Stawką walki były tytuły WBC i WBO w wadze super średniej. Po świetnej 12–rundowej wojnie sędziowie ogłosili remis, chociaż uważano, że wynik był krzywdzący dla Benna.