McCoy pokonał go również przed czasem w 1900.
29 sierpnia 1899 w Dubuque w stanie Iowa Choynski pokonał na punkty po 20 rundach Jima Ryana z Australii. Walka ta jest określana przez niektórych historyków boksu jako pierwsza walka o mistrzostwo świata w wadze półciężkiej. Choynski obronił ten tytuł 25 września 1899 w Louisville wygrywając przez nokaut w 7. rundzie z Jimem Hallem oraz 20 października tego roku w Nowym Jorku, po zwycięstwie w rewanżowym pojedynku z Ryanem, również przez nokaut w 7. rundzie. 12 stycznia 1900 w Nowym Jorku Kid McCoy znokautował Choynskiego pod koniec 3. rundy. Choynski nie był w stanie kontynuować walki w 4. rundzie, i przegrał przed czasem. Również ta walka jest uważana za pojedynek o tytuł mistrza świata wagi półciężkiej.
W tym samym roku Choynski pokonał Petera Mahera i przegrał z Joe Walcottem oraz z Tomem Sharkeyem.
25 lutego 1901 w Galveston Choynski odniósł jeden ze swych największych triumfów, wygrywając przez nokaut w 3. rundzie z Jackiem Johnsonem. Po walce obaj bokserzy zostali aresztowani i spędzili w więzieniu 4 tygodnie, ponieważ walki między pięściarzami należącymi do różnych ras były zakazane.