Skryty homoseksualista, lecz później nabiera wątpliwości co do swojej orientacji. Nie wie, że Maggie zdradzała go kiedyś z policjantem. Chloe Bridges jako Donna LaDonna, najpopularniejsza dziewczyna w szkole oraz ambitna modelka. Zależy jej na Sebastianie, ale umawiała się z Waltem. Freema Agyeman jako Larissa Loughton, jest mentorką Carrie. Jest stylistką magazynu „Interview”. Lubi imprezować i ma brytyjski akcent. Matt Letscher jako Tom Bradshaw, wdowiec i nadopiekuńczy ojciec Carrie. Whitney Vance i Alexandra Miller jako Jen i Jen, przyjaciółki Donny LaDonny. Lindsey GortThe Carrie Diaries Casts Samantha Jones For Season 2, eonline.com, 20 lipca 2013. jako Samantha Jones‘The Carrie Diaries’ apresentará o primeiro encontro de Carrie e Samantha, abril.com.br, 16 maja 2013., hollywoodlife.com, 16 maja 2013.‘The Carrie Diaries’ Teases Samantha Jones For Season 2 ‘The Carrie Diaries’ Teases Samantha Jones For Season 2, tvequals.com, 17 maja 2013., kuzynka Donny oraz przyjaciółka Carrie. Starsza od niej, ale też najbardziej odważna i otwarta. Nigdy nie wstydziła się swojej seksualności. Naturalnie, jest też fanką związków na jedną noc Jack Robinson jako Bennet Wilcox, to gej i przyjaciel Walta.