W metodzie tej na aldehydy aromatyczne działa się stężonym roztworem zasady sodowej lub potasowej, np.
Wadą takiej syntezy jest fakt, że docelowy alkohol powstaje tylko z połowy użytego aldehydu, druga połowa utlenia się natomiast do kwasu (w tym przypadku benzoesowego). Problem ten można obejść stosując tzw. krzyżową reakcją Cannizzaro, tj. prowadząc reakcję w obecności niewielkiego nadmiaru formaldehydu, który będzie selektywnie utleniał się do kwasu mrówkowego, a aldehyd aromatyczny w całości ulegnie redukcji do alkoholu. Przykładem może być reakcja aldehydu p-toluilowego z wodorotlenkiem potasu i formaldehydem prowadząca do alkoholu p-metylobenzylowego i mrówczanu potasu:
Redukcja ketonów Drugorzędowe alkohole aromatyczne można otrzymać przez redukcję odpowiednich ketonów aromatycznych, np. za pomocą pyłu cynkowego i NaOH jako źródła wodoru in statu nascendi, np.
Ze związków Grignarda Do syntezy III-rzędowych alkoholi aromatycznych można wykorzystać reakcję aromatycznych związków Grignarda z estrami aromatycznymi. W pierwszym etapie powstaje III-rzędowy alkoholan, który poddaje się hydrolizie do alkoholu, np.
Przypisy