Kariera trenerska Willy Roy w 1976 roku został asystentem trenera w Chicago Sting. W 1977 roku został samodzielnym trenerem tego zespołu, z którym w 1981 i 1984 roku zdobył tytuł mistrza USA oraz dostał tytuł Trenera Roku NASL w 1981 roku. Po upadku NASL w 1984 roku prowadził Chicago Sting w halowej lidze MISL. Pracę w Chicago Sting zakończył w 1986 roku.
12 sierpnia 1987 roku został trenerem męskiej drużyny uniwersyteckiej Northern Illinois University, którą prowadził do 18 lutego 2003 roku. Bilans pracy w tej drużynie zakończył z następującym bilansem: 295 meczów: 142 zwycięstwa-131 remisów-22 porażki.
Późniejsze lata W 1989 roku Willy Roy został wybrany do National Soccer Hall of Fame (Galeria Sław Piłki Nożnej w USA).
Obecnie jest właścicielem Willy Roy Soccer Dome, hali w Chicago przeznaczonej do gry futsalu oraz mieszczącej się obok kręgielni Dolton Bowl. Mimo sześćdziesięciu lat nadal gra w piłkę nożną w amatorskiej lidze w hali Willy Roy Soccer Dome.
W 1979 roku napisał książkę Coaching Winning Soccer.
Sukcesy Piłkarz