To Caldwell doradził mu następnie podjęcie formalnej edukacji w dziedzinie sztuki.

W 1880 w Worcester w rodzinnym stanie Dow pobierał pierwsze lekcje sztuki pod okiem Anny K. Freeland. W następnym roku kontynuował naukę w Bostonie u Jamesa M. Stone’a, byłego studenta Franka Duvenecka i Gustave’a Bougereau. W październiku 1884 idąc w ślady wielu rodzimych malarzy swojej epoki wyjechał do Paryża. W stolicy Francji rozpoczął studia w Académie Julian, gdzie wykładowcami byli Gustave Boulanger i Jules Joseph Lefebvre. Wśród jego kolegów znaleźli się John Henry Twachtman, Willard Metcalf i Edmund Tarbell. Podczas pobytu za granicą Dow spędzał sezony letnie w Pont-Aven w Bretanii, gdzie malował pejzaże. Były one wystawiane w paryskim Salonie.

W 1887 Dow powrócił do Ameryki. W roku następnym miała miejsce pierwsza indywidualna wystawa jego prac w J. Eastman Chase Gallery w Bostonie. Po spędzeniu kolejnego lata w Pont-Aven Dow w 1889 osiadł w Ipswich. Założył pracownię w Bostonie, do której miał nadzieję przyciągnąć studentów. Rozpoczął owocną działalność jako pedagog artystyczny. W Bostonie zainteresował się egipskimi i azteckimi artefaktami, z którymi zetknął się w miejscowej Bibliotece Publicznej i w Museum of Fine Arts. Zaczął studiować sztukę japońską, w tym prace japońskiego artysty Hokusai.