Pomimo problemów finansowych, mieszkając w Chicago Braithwaite nie porzucił swoich pasji muzycznych – śpiewał jako główny wokalista tamtejszych zespołów reggae, takich jak New Era Reggae Band czy też One Love Reggae Band. Na jakiś czas przeprowadził się do Wisconsin, zaś w roku 1984 powrócił na Jamajkę by wziąć udział w projekcie reaktywacji The Wailers, organizowanym z inicjatywy Livingstone'a i Tosha. Planowana wielka trasy koncertowa nie doszła do skutku ze względu na zamordowanie Tosha we wrześniu 1987 roku, zaś wydanie płyty opóźniło się o kilka lat w związku ze sporem sądowym pomiędzy Livingstonem a wytwórnią Tuff Gong. Ostatecznie album ten, zatytułowany The Never Ending Wailers, ukazał się w roku 1993, nie odnosząc spodziewanego sukcesu. Na krążku znalazły się największe przeboje z początkowego okresu działalności Wailersów, w odświeżonej aranżacji. Braithwaite'a usłyszeć można jako wokalistę w piosenkach "Collie Plum Tree", "Nice Time" oraz "Together", zaśpiewał również chórki w większości pozostałych utworów.