Starty w sezonie 2013/2014 Pucharu Świata rozpoczął dwukrotnym zajęciem drugiego miejsca w zawodach w Klingenthal – w konkursie mieszanym oraz indywidualnie. Po kilku słabszych wynikach po raz drugi na podium stanął 22 grudnia w Engelbergu, również zajmując drugą pozycję. 16 stycznia 2014 w Wiśle odniósł pierwsze w karierze indywidualne zwycięstwo w konkursie Pucharu Świata. W lutym w Willingen dwukrotnie zajął miejsce w pierwszej dziesiątce. Został zgłoszony do występu w zawodach skoków narciarskich na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2014 w Soczi. 9 lutego zajął 6. pozycję w konkursie na skoczni normalnej, a 6 dni później był 45. na skoczni dużej. 17 lutego zdobył złoty medal olimpijski w konkursie drużynowym, w którym reprezentował Niemcy wraz z Andreasem Wankiem, Marinusem Krausem i Severinem Freundem. Oddał w nim skoki na odległość 133 oraz 134,5 m.
Podobnie jak rok wcześniej, pod koniec sezonu 2013/14 Wellinger osiągał gorsze rezultaty. W ośmiu ostatnich konkursach indywidualnych czterokrotnie zajmował miejsca poza czołową trzydziestką. Najwyżej znalazł się na 11. miejscu, 4 marca w Kuopio. 601 punktów uzyskanych w trakcie całego sezonu pozwoliło mu zająć w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata 9.