Gra Cloud zdobyła nagrody studenckie na niezależnym konkursie Slamdance Guerilla Games Competition i festiwalu Independent Games Festival w 2006 roku. Uzyskała ona pozytywne recenzje krytyków, którzy wskazywali oprawę audiowizualną oraz odprężającą atmosferę jako jej mocne strony. Chen wraz z producentką Kellee Santiago założył studio Thatgamecompany, rozważając stworzenie remake'u gry Cloud jako komercyjnej produkcji komputerowej.

Rozgrywka Cloud, jednoosobowa gra komputerowa przeznaczona na platformę Microsoft Windows, traktuje o chłopcu, który podczas snu w łóżku szpitalnym marzy o locie w niebiosach. Gracz przejmuje kontrolę nad awatarem śpiącego chłopca – jego odwzorowaniem w wymarzonej rzeczywistości – i prowadzi go przez wymyślony świat. Składa się on z kilku wysp oraz chmur gromadzących światło. Kierunek i szybkość ruchu awatara można kontrolować za pomocą myszy. Ruch odbywa się głównie na płaszczyźnie poziomej, aczkolwiek lot w pionie może być osiągnięty poprzez przytrzymanie środkowego przycisku myszy.