W 1992 roku osiągnięcia Westerhofa w Groningen zaowocowały posadą w bardziej utytułowanym klubie, PSV Eindhoven, z którym w sezonie 1992/1993 wywalczył Superpuchar Holandii, tytuł wicemistrza kraju i wziął udział w Lidze Mistrzów, gdzie jednak zajął ze swoją drużyną ostatnie miejsce w grupie. Wraz z końcem rozgrywek 1992/1993 został zastąpiony na stanowisku szkoleniowca PSV przez Aada de Mosa, lecz ostatecznie pozostał w klubie, zostając koordynatorem grup młodzieżowych. W 1994 roku powrócił do FC Groningen, lecz podczas kolejnych trzech sezonów spędzonych w tej drużynie nie odnotował znaczącego sukcesu. Przez kilka miesięcy pracował również w Królewskim Holenderskim Związku Piłki Nożnej, gdzie został zatrudniony jako selekcjoner reprezentacji Holandii U-21. W 1997 roku rozpoczął pracę w akademii juniorskiej stołecznego Ajaksu Amsterdam, natomiast w marcu 2000 objął funkcję tymczasowego trenera pierwszej drużyny, prowadząc ją do końca sezonu 1999/2000.