w listopadzie 1939 został osadzony w tymczasowym obozie wojskowym w Radomiu (skąd uciekł po 2 tygodniach), był też – przez kilka tygodni – zakładnikiem w Dubience. W 1940 – do aresztowania przez gestapo (18 maja 1940) – uczestniczył w tworzeniu konspiracyjnej jednostki ZWZ. Po aresztowaniu był więziony w ciężkich więzieniach gestapo w Zamościu i Lublinie, a następnie w obozie koncentracyjnym Sachsenhausen-OranienburgW Sachsenhausen spotkał uwięzionego tam brata, Józefa.; w Sachsenhausen przebywał do ewakuacji obozu; został uwolniony wraz z innymi jeńcami transportu przez wojska amerykańskie (2 maja 1945).
Okres 1945–1997 Po uwolnieniu Bolesław Sadaj wrócił do Lublina, gdzie pracował w Szkole Powszechnej nr 10 i kontynuował rozpoczęte przed wojną studia pedagogiczne na Katolickim Uniwersytecie LubelskimW Encyklopedii Szczecina zamieszczono informację o studiach w dziedzinie filozofii.. Po ukończeniu studiów na KUL w 1946 otrzymał propozycję organizacji liceum pedagogicznego w poniemieckim Szczecinie, w którym Kuratorium Okręgu Szkolnego organizowało pierwsze polskie szkoły, co utrudniał brak kadry nauczycielskiej (pierwsze liceum ogólnokształcące organizowała od 1945 Janina Szczerska). Liceum Pedagogiczne nr 1 powstało w 1946, a Bolesław Sadaj był jego dyrektorem w latach 1946–1957.