Po powrocie na wschód w 1977 roku spędził krótki okres w szkole Museum of Fine Arts w Bostonie, ale planował studia za granicą. W 1878 roku wyjechał do Paryża, aby podjąć studia na prestiżowej Académie Julian; dwa lata później kontynuował studia w Ecole des Beaux-Arts.
Simmons rozwijał swoje umiejętności pod okiem Boulangera i Lefebvre’a. Jego debiut na wystawie w paryskim Salonie i London Royal Academy w 1881 był udany. Osiedlił się w małej, rybackiej miejscowości Concarneau w Anglii. Miał tam do dyspozycji bogactwo tematów, począwszy od pejzaży marynistycznych po rodzajowe sceny z życia chłopów. Przedstawienia wieśniaków wykazują wpływ francuskiego malarza-naturalisty Julesa Bastien-Lepage’a, należą one zarazem do najwcześniejszych, znanych obrazów Simmonsa.
W 1883 Simmons ożenił się z pisarką i malarką Vestą Schallenberger. Wysłał kilka swoich płócien do galerii Doll and Richards Gallery w Bostonie, gdzie zostały one przychylnie przyjęte. W tym samym roku namalował dwa obrazy: Grając w hacele i Wiosna (oba w kolekcjach prywatnych). Ten ostatni nosi ślady impresjonizmu, w stylu Theodore'a Robinsona. W płaskim, dekoracyjnym ukazaniu kwiatów widoczne są z kolei wpływy Jamesa Whistlera.