Była czterokrotnie zamężna. 27 marca 1954 poślubiał Frederica Gallatina Cammanna, z którym się rozwiodła 9 sierpnia 1955. Na planie odcinka serialu Warner Brothers Presents – pt. „Siege” (1956) poznała aktora Giga Younga, z którym zawarła związek małżeński 28 grudnia 1956. W styczniu 1963 Montgomery rozwiodła się z Youngiem z powodu jego alkoholizmu. 26 października 1963 wyszła za mąż za reżysera i producenta filmowego Williama Ashera. Mieli troje dzieci: dwóch synów – Williama Jr. (ur. 24 lipca 1964) i Roberta (ur. 5 października 1965) oraz córkę Rebeccę Elizabeth (ur. 17 czerwca 1969). 10 października 1974 doszło do rozwodu. W 1973 związała się z młodszym o osiem lat aktorem Robertem Foxworthem. Razem zagrali w dramacie telewizyjnym Zbrodniczy plan (Murder in Mind, 1992). Po dwudziestu latach wspólnego życia wzięli ślub 28 stycznia 1993.
Montgomery chorowała na raka jelita grubego. Podczas kręcenia telewizyjnego dramatu kryminalnego Na tropie zbrodni. Z reporterskich zapisków Edny Buchanan (Deadline for Murder: From the Files of Edna Buchanan, 1995), gdzie wcieliła się w postać reporterki Edny Buchana, zignorowała objawy przypominające grypę. Z powodu późnej diagnozy nowotwór złośliwy dał przerzuty z jelita grubego do wątroby.