Rozwój monasteru został zatrzymany przez najazdy tatarskie w XVI w., przede wszystkim w 1540, gdy Tatarzy dotarli na obrzeża Pińska i zniszczyli doszczętnie klasztor.

W XVI w. majątek monasteru znacznie się powiększył dzięki nadaniom prywatnym prawosławnej szlachty. W 1584 z inicjatywy przełożonego wspólnoty, archimandryty Atanazego Terleckiego, w klasztorze zbudowana została nowa cerkiew Zaśnięcia Matki Bożej. Opis inwentarzowy monasteru z lat 1585 i 1595 wskazuje, że w skład kompleksu zabudowań monasterskich wchodziły dwie cerkwie (Zaśnięcia Matki Bożej i Św. Ducha), dzwonnica nadbramna, budynki mieszkalny i gospodarczy, refektarz. Całość wzniesiona była z drewna w tradycyjnym stylu ruskim.

W 1595 przełożonym Monasteru Leszczyńskiego został archimandryta Elizeusz Pleteniecki. Nie dopuścił on do przejęcia klasztoru przez unitów, do czego dążył pierwszy unicki metropolita Hipacy Pociej;