W 1883 Benson wyjechał na trzy lata do Paryża, gdzie studiował na Académie Julian pod kierunkiem Bouguereau i Lefebvre’a. Lato 1884 spędził w kolonii „artystów nadmorskich” w Concarneau, w Bretanii, na zachodnim wybrzeżu Francji, a później odwiedził Niemcy, Włochy i Anglię.
Wczesne prace Bensona stanowiły sceny marynistyczne i wiejskie. W 1885 wystawił swój duży obraz Po burzy After the Storm (1884; kolekcja prywatna). Po powrocie do Ameryki otworzył pracownię w Salem przy Chestnut Street i zaczął malować portrety rodziny i przyjaciół. Później przez dwa lata pracował jako portrecista i nauczyciel w Portland i Maine specjalizując się w rysowaniu portretów kobiet z wyższych sfer, umieszczonych w spokojnych, domowych wnętrzach.
W 1888 roku Benson ożenił się z Ellen Perry Benson Peirson, z którą miał czworo dzieci: Eleanor, George, Elizabeth, i Sylvie. Namalowany wówczas przez niego obraz olejny, przedstawiający żonę ubraną w suknię ślubną, jest reprezentatywny dla tamtego okresu jego twórczości. Świadczy on nie tylko o przyswojeniu techniki akademickiej, której tajniki Benson opanował w Académie Julian, ale również o jego własnym, coraz silniejszym akcentowaniu efektu światła na płótnie. Obraz odznacza się maestrią techniczną, a przy tym emanuje z niego ciepła, emocjonalna więź, istniejąca pomiędzy modelką a artystą.