Poinformowanie o zerwaniu w formie listu Dear John jest uważane za jeden z najbardziej bezosobowych sposobów przekazania osobistej wiadomości, która ma druzgocący wpływ na nic niespodziewającego się odbiorcę. W przypadku żołnierza będącego na misji wojskowej tysiące kilometrów od domu, otrzymanie listu Dear John lub Dear Jane sprawia, że żołnierz traci wiarę w przyszłość. Amerykańscy żołnierze obawiają się otrzymania listu Dear John. List powiadamiający o zerwaniu relacji może stać się przyczyną popełnienia próby samobójczej przez zdesperowanego żołnierza ze złamanym sercem i świadomością, że nikt nie czeka na jego powrót.
Pochodzenie listu Pochodzenie wyrażenia Dear John Letter nie jest pewne. Przypuszcza się, że określenie po raz pierwszy pojawiło się wśród amerykańskich żołnierzy podczas II wojny światowej, gdy amerykańskie oddziały stacjonowały przez długi czas za oceanem. W miarę upływu czasu osamotnione żony czy narzeczone decydowały się na nawiązywanie nowych znajomości z mężczyznami, którzy pozostali w kraju, zamiast czekać na powrót męża czy swojego chłopaka z wojny. Otrzymanie Dear John listu od dziewczyny oznaczało, że znalazła innego mężczyznę i nie będzie jej, gdy żołnierz wróci do domu.