30 września 2008 po odejściu głównego trenera Serhija Puczkowa do Tawrii Symferopol został wyznaczony na stanowisko pełniącego obowiązki głównego trenera sewastopolskiej drużynyUA-Футбол. Первая лига. "Севастополь" - "Феникс-Ильичевец" 2:1. Последняя победа Пучкова. Na początku 2009 został zmieniony na Serhija Dijewa, ale w maju powrócił do prowadzenia pierwszej drużynyИстория | ФК «Севастополь». 6 listopada 2009 roku został pełnoprawnym trenerem PFK SewastopolUA-Футбол. Олег Лещинский лишился приставки и.о.. Po tym, jak z klubem awansował do Premier-lihi, 19 czerwca 2010 roku został zmieniony na Serhija Szewczenkę, pomagając jemu dalej trenować klubUA-Футбол. Сергей Шевченко: "Будем прививать "Севастополю" игру в современный футбол". 12 września 2010 roku, już po 6 kolejkach, w których sewastopolska drużyna zdobyła 1 punkt, powrócił do prowadzenia zespołemUA-Футбол. Главный тренер "Севастополя" отправлен в отставку. 2 grudnia 2010 przeniósł się na stanowisko dyrektora sportowego klubuUA-Футбол. Лещинский не будет тренировать "Севастополь". 18 października 2011 po powrocie do drużyny Serhija Puczkowa, ponownie został jego asystentemUA-Футбол. Официально. Сергей Пучков - главный тренер ФК "Севастополь". W jego sztabie szkoleniowym pracował do 12 czerwca 2012 do czasu jego zwolnieniaUA-Футбол.