Studiując pracował jednocześnie jako nauczyciel historii w wielu warszawskich szkołach: gimnazjum Anny Jakubowskiej (1919–1923), gimnazjum Zofii Kurmanowej (1920–1931), gimnazjum Ludwika Lorentza (1922–1928), gimnazjum Św.Stanisława Kostki (1927–1931), w Szkole Społecznej przy warszawskim ośrodku Polskiej Macierzy Szkolnej (1928–1931).
Był ochotnikiem Wojska Polskiego, jednak w 1918 zwolniono go ze służby wojskowej z przyczyn zdrowotnych (choroba płuc). W 1920 brał udział w obronie Warszawy podczas wojny polsko-bolszewickiej. W 1921 został zatrudniony jako kancelista w Ministerstwie Spraw Wojskowych.
Kariera naukowa Janusz Woliński pasjonował się historią i został jej znawcą. Specjalizował się głównie w dziejach Rzeczypospolitej XVII wieku oraz nowożytnej powszechnej. W 1926 obronił na Uniwersytecie Warszawskim doktorat z filozofii na podstawie przygotowanej rozprawy o stosunkach polsko-brandenburskich w latach 1674–1675, a więc w pierwszym okresie panowania Jana III Sobieskiego, napisanej pod kierunkiem Profesora Marcelego Handelsmana. Praca Wolińskiego, oparta głównie na materiałach archiwalnych, częściowo nieznanych polskim badaczom, w znaczący sposób pogłębiła problematykę tzw.