Dwukrotnie zwyciężył w tych zawodach, w latach 1988 i 1989, zostając pierwszym w historii zawodnikiem, który obronił tytuł, dodatkowo jeszcze na tym samym koniu.
Od 1972 roku wybierany do wszystkich kanadyjskich olimpijskich reprezentacji, opuścił jedynie zbojkotowane przez państwa zachodnie moskiewskie igrzyska. Do igrzysk w Pekinie jego najlepszą pozycją było dwukrotnie czwarte miejsce drużynowo i trzynaste indywidualnie. Choć nie poprawił wówczas indywidualnego wyniku, zdobył w drużynie pierwszy w karierze medal olimpijski w swoim dziewiątym występie na igrzyskach. Wyrównawszy tym samym osiągnięcie austriackiego żeglarza, Huberta Raudaschla, postawił sobie następnie za cel jego pobicie. Sztuka ta udała mu się cztery lata później w Londynie: zajmując najlepsze w karierze 9. miejsce indywidualnie został z dziesięcioma startami rekordzistą pod względem liczby występów na igrzyskach olimpijskich.
Na początku maja 2019 roku ogłosił zakończenie kariery.