W 1907 powstała kolejna spółka zależna Caguas Tramway, której zadaniem była eksploatacja budowanej 28 km linii z Río Piedras do Caguas. Linia tramwaju elektrycznego miała mieć rozstaw szyn wynoszący 1435 mm. Jeszcze w czasie budowy zmieniono rozstaw szyn na 1000 mm i zrezygnowano z elektryfikacji. Zamówione tramwaje w John Stephenson Co. do obsługi linii przekazano do eksploatacji w San Juan, gdzie nadano im nr 18−25. Linię otwarto w 1908 i była obsługiwana przez parowozy. W 1910 Porto Rico Railway, Light & Power Co. zamówiło 10 czteroosiowych tramwajów w John Stephenson Co. W San Juan nadano im nr od 26 do 35. W 1911 zbudowano linię tramwajową przez Condado do istniejącej końcówki Park. Była to ostatnia wybudowana linia tramwajowa w San Juan, podobnie jak cała sieć tramwajowa była to linia jednotorowa. W 1924 w mieście było 35 tramwajów i 23,3 km tras tramwajowych. W 1926 spółka zamówiła 6 tramwajów w firmie Perley A. Thomas Car Works w High Point. Zamówione tramwaje mierzyły 14 m długości w środku było 65 miejsc siedzących. Tramwajom nadano nr od 37 do 42. 13 września 1928 nad miastem przeszedł huragan Okeechobee, który zniszczył zajezdnię tramwajową w Río Piedras oraz linię tramwajową także do Río Piedras. Zajezdni oraz linii nigdy nie odbudowano. Od 1928 tramwaje nocowały w pobliżu końcówki Park.