Na studiach Radoliński poznał i zaprzyjaźnił się z Fryderykiem von Holsteinem, przyszłym szefem wydziału politycznego w niemieckim Ministerstwie Spraw Zagranicznych, który stał się „szarą eminencją” pruskiej polityki zagranicznej. Jego nauka nie trwała jednak długo, ponieważ w 1860 roku przerwał ją i wstąpił do królewskiego regimentu huzarów. Po odbyciu rocznej służby wrócił na studia, ale ukończył je już w Berlinie w grudniu roku 1862, tam też rozpoczął pracę w sądzie okręgowym. Od początku roku 1863 kwitło życie towarzyskie przyszłego księcia. Zapraszano go na bale, w których uczestniczyli Otto von Bismarck – przyszły kanclerz Niemiec, a także przedstawiciel Wielkopolskiego rodu Raczyńskich – Atanazy. 4 lipca 1863 roku w Londynie poślubił Lucy Catherine Wakefield, która urodziła się w 1842 roku w Indiach Wschodnich. Jej ojcem był angielski podpułkownik Alfred Howard Wakefield, a matką Mary Suffolk Wakefiled, córka indyjskiego Radży Bussaher – Keeroo Visiera. Wraz z żoną wrócił do Jarocina i rozpoczął pracę w sądzie w Pleszewie. W 1864 roku urodził im się syn Alfred.