2000. Kolejną laureatką nagrody im. Hugo F. Bossa została Marjetica Potrč, słoweńska artystka, architekt i urbanistka miejska. Była pierwszą kobietą, która zdobyła Hugo Boss Prize. Pozostałe nominacje to: Vito Acconci (Stany Zjednoczone) Maurizio Cattelana (Włochy) Michael Elmgreena i Ingar Dragset (Dania i Norwegia) Tom Friedman (USA) Barry Le Va (Stany Zjednoczone) Tunga (Brazylia)
2002. Laureatem został francuski artysta Pierre Huyghe. Pozostałymi nominowanymi byli: Francis Alÿs (Meksyk) Olafur Eliasson (Dania) Hachiya Kazuhiko (Japonia) Koo Jeong (Korea Południowa) Anri Sala (Albania)
2004. Piątą z kolei nagrodę im. Hugo F. Bossa zdobył Rirkrit Tiravanija, tajski artysta urodzony w Buenos Aires, który obecnie pracuje w Nowym Jorku, Berlinie i Bangkoku. Pozostałymi nominowanymi byli: Franz Ackermann (Niemcy) Rivane Neuenschwander (Brazylia) Jeroen de Rijke i Willem de Rooij (Holandia) Simon Starling (Wielka Brytania) Yang Fudong (Chiny)
2006. Szóstą edycję wygrała brytyjska artystka Tacita Dean. Pozostałymi nominowanymi byli: Jennifer Allora i Guillermo Calzadilla (Stany Zjednoczone i Puerto Rico) John Bock (Niemcy) Damián Ortega (Meksyk) Aida Ruilova (Stany Zjednoczone) Tino Sehgal (Niemcy)