Od tej pory równolegle funkcjonowały dwa radomskie ośrodki – Stary Radom i Nowy Radom, które posiadały osobne kościoły parafialne: kościół św. Wacława dla Starego Miasta i kościół św. Jana Chrzciciela dla Nowego Miasta. W 1364 roku Nowy Radom przeniesiono na bardziej korzystne prawo niemieckieRed. W. Kalinowski, Urbanistyka i architektura Radomia, Lublin 1975, s. 45–72.J. Sekluski, Encyklopedia Radomia, Radom 2012, passim.A. Duszyk, S. Piątkowski, Radom: poznać i zrozumieć historię swojego miasta, Radom 2008, s. 13–24..
W okresie panowania Jagiellonów nastąpił upadek Starego Radomia, który w niedługim czasie stał się rolniczą osadą. Nowy Radom, nazywany już po prostu Radomiem, wkroczył zaś w swój złoty okres. Przyczynił się do tego szereg czynników, m.in. wzrost pozycji miasta, które stało się siedzibą jednego z powiatów województwa sandomierskiego oraz uczynienie z Radomia starostwa grodowego, jednego z sześciu w województwie. Radom stał się wówczas ośrodkiem o znaczeniu regionalnym, a o jego rozwoju świadczy fakt wylewania się miasta poza mury miejskie. Rozbudowie Radomia sprzyjała lokalizacja na skrzyżowaniu ważnych tras komunikacyjnych.