Kariera trenerska Pierwsze drużyny W 1987 roku objął Estoril Praia, gdzie pracował do 1994 roku. Pod jego wodzą klub awansował o dwie klasy rozgrywkowe, do ekstraklasy. Jako że w 1977 roku uzyskał tytuł inżyniera, pracę trenerską do 1998 roku łączył z pracą szefa działu technicznego Hotelu Palacio w Estoril. W 1994 został trenerem Estreli da Amadora, a w 1998 przeniósł się do FC Porto, z którym wygrał mistrzostwo kraju i superpuchar w pierwszym sezonie. W kolejnym sezonie wygrał Puchar Portugalii i superpuchar, a także doszedł do ćwierćfinału Ligi Mistrzów. W 2001 przejął AEK Ateny i doprowadził klub do zwycięstwa w Pucharze Grecji. Kolejnym zespołem, który prowadził, był Panathinaikos AO.

W sezonie 2003/2004 objął Sporting CP. W kolejnym sezonie powrócił do AEK Ateny i doszedł do półfinału Pucharu Grecji, a w lidze zajął trzecie miejsce.

SL Benfica 20 maja 2006 roku ogłoszono, że Santos obejmie SL Benficę. Benfica pod jego wodzą zajęła trzecie miejsce, 2 dwa punkty za mistrzem kraju. 20 sierpnia 2007 roku, po remisie 1:1 na wyjeździe przeciwko Leixões SC, został zwolniony i zastąpiony przez José Antonio Camacho.