Powstaje Towarzystwo Jaszczurcze (w 1397 r.) i Związek Pruski (w 1440 r.) 1410 – udział Chełmna w bitwie pod Grunwaldem pod Chorągwią Ziemi Chełmińskiej po stronie Krzyżaków, oddziały Chełmna, Torunia i in. oraz rycerstwo odmówiło walki przeciwko Polsce, opuściło chorągiew i nie ruszyło w pole. Za to m.in. ścięto Mikołaja z Ryńska i in. 1454–1466 – wojna trzynastoletnia, zakończona II pokojem toruńskim. Do Polski powraca ziemia chełmińska 1457–1479 – 22-letnia okupacja miasta przez zaciężnego krzyżackiego Bernarda Szumborskiego Do 1458 – funkcjonowanie Sądu Wyższego Prawa Chełmińskiego XVI i XVII wiek – rozwój gospodarczy miasta. Do miasta przybywają Szkoci i Holendrzy XVIII wiek – okres zubożenia miasta, do którego doprowadzają kolejne wojny: północna, sukcesyjna i siedmioletnia 1708–1711 – miasto ogarnia zaraza, powodując znaczny spadek ludności 13 września 1772 – I rozbiór Polski. Chełmno trafia pod zabór pruski XIX wiek – Chełmno staje się najsilniejszym ośrodkiem polskości na Pomorzu Wschodnim 1807–1815 – miasto znajduje się w granicach Księstwa Warszawskiego 1881 – światowej sławy polski chirurg Ludwik Rydygier dokonał w Chełmnie pierwszej na świecie operacji żołądka 22 stycznia 1920 – do Chełmna wkracza wojsko polskie pod dowództwem generała Józefa Hallera 1 września 1939 – wybuch II wojny światowej.