195-197..
Młodość Halleck urodził się na farmie w Westernville, w hrabstwie Oneida w stanie Nowy Jork, jako trzecie z czternaściorga dzieci Josepha Hallecka (porucznik, służył w wojnie roku 1812) i Catherine Wager Halleck. Młody Henry z niechęcią myślał o życiu na wsi, więc uciekł z domu do swego wuja, Davida Wagera z Utica, który zajął się jego wychowaniemMarszalek, s. 6-8.. Uczęszczał do Hudson Academy i Union College, po czym wstąpił do United States Military Academy. Rychło stał się ulubieńcem teoretyka wojskowości Dennisa Mahana, skutkiem czego, będąc jeszcze kadetem, został dopuszczony do wykładaniaFredriksen, s. 908-911.. Ukończył Akademię w roku 1839 z trzecią lokatą i otrzymał szlify podporucznika wojsk inżynieryjnychEicher, s. 274.. Po kilku latach, jakie spędził na ulepszaniu fortyfikacji Zatoki Nowojorskiej, napisał raport kierowany do Senatu pod tytułem Report on the Means of National Defence, czym ucieszył generała Winfielda Scotta, który w roku 1844 nagrodził Hallecka podróżą do Europy celem przestudiowania europejskich (a zwłaszcza francuskich) systemów fortyfikacyjnychAmbrose, s. 7.. Po powrocie porucznik Halleck wygłosił serię dwunastu odczytów w Instytucie Lowella w Bostonie, których treść została w roku 1846 opublikowana jako Elements of Military Art and ScienceCalifornia State Military Museum..