Wkrótce po powstaniu klasztoru nad Wygiem zamieszkał w nim Piotr Prokopiew, który sprowadził do wspólnoty Andrieja i Siemiona Dienisowów, swoich krewnych. Opracowali oni jednolitą regułę dla monasteru, zasady życia świeckich bezpopowców, sposób odprawiania nabożeństw, powołali do życia szkołę kaznodziejów. Celem Andrieja Dienisowa było utworzenie idealnej wspólnoty, samowystarczalnej i nieulegającej wpływom świata zewnętrznego. W momencie utworzenia monasteru żyło w nim 40 kobiet i 150 mężczyzn, z czego tylko mniejszość złożyła wcześniej śluby mnisze. Z czasem do wspólnoty dołączali kolejni chętni, co doprowadziło do jej podziału na klasztor męski i żeński pod wezwaniem św. Krzyża nad Leksą, a następnie do utworzenia szeregu mniejszych pustelni.
Funkcjonowanie mały Pustelnia Wygowska szybko stała się najważniejszym ośrodkiem życia kulturalnego staroobrzędowców-pomorców. Początkowo mieszkańcy utrzymywali się z własnej pracy. Przy klasztorach działały szpital, szkoła, zajazd, pralnia, odlewnia, warsztaty rzemieślnicze, uprawiano również ziemię. Całością zarządzał sobór, złożony z przełożonego, skarbnika, starosty, szafarza i spowiedników każdego z monasterów i pustelni. Nabożeństwa w Pustelni Wygowskiej odprawiano według specjalnego, opracowanego w niej rytu.