II wojna światowa Po wybuchu w 1939 roku II wojny światowej Cunningham obejmował na krótki czas dowództwo nad 66 Dywizją Piechoty, 9 Dywizją Piechoty i 51 Dywizją Piechoty. Następnie awansował na generała broni (Lieutenant General) i objął dowództwo nad brytyjskimi siłami w Kenii. Podczas kampanii w Afryce Wschodniej, w marcu 1941 roku wyzwolił spod włoskiej okupacji Somali Brytyjskie. Po zajęciu nadmorskich portów, 6 kwietnia 1941 roku wkroczył do Addis Abeby. Podczas tej kampanii Cunningham wykazał się szybkim i zdecydowanym działaniem, które doprowadziło do wzięcia 50 tys. włoskich jeńców wojennych przy stracie zaledwie 500 własnych ludzi. W uznaniu zasług, w sierpniu 1941 roku otrzymał dowództwo nad nowo formowaną 8 Armią w Afryce Północnej. Jego siły po raz pierwszy weszły do akcji w ramach operacji Crusader (18 listopada – 30 grudnia 1941 r.), mającej na celu przerwanie frontu niemiecko-włoskiego i oswobodzenie załogi oblężonego Tobruku. Cunningham poprowadził natarcie na siły Afrika Korps Erwina Rommla, poniósł jednak bardzo wysokie straty. Z tego powodu, 26 listopada naczelny dowódca sił brytyjskich na Bliskim Wschodzie, generał sir Claude Auchinleck, pozbawił Cunninghama dowództwa. Powrócił wówczas do Anglii i w 1942 roku objął dowództwo nad wyższą szkołą oficerów sztabowych Staff College w Camberley.