I Rzeczpospolita przed 1342 r. Małogoszcz uzyskał prawa miejskie, następnie miasto zostało otoczone murami (trwało to do 1360 r.), a w jego centrum wzniesiono ratusz. 1343 – z rozkazu Kazimierza Wielkiego wzniesiono drewniany kościółek pod wezwaniem św. Małgorzaty i św. Mikołaja, który przetrwał do XVI wieku. 1357 – Małogoszcz został wymieniony jako ważna miejscowość targowa. 1408 – miasto uzyskało przywilej potwierdzający jego prawa magdeburskie, łac. Ius municipale magdeburgense oraz prawo składu na kamienie młyńskie. 1419 – W Małogoszcz przebywał król Władysław Jagiełło. Króla podejmował kasztelan małogoski Grot z Jankowic h. Rawicz. 1497 – pierwsza źródłowa wzmianka o działalności szkoły parafialnej. 1512 – na dokumencie rady miejskiej Małogoszcza figuruje pieczęć – Herb Małogoszcza. 1540 – Małogoszcz (część królewska) liczył 68 domów, a więc około 500 mieszkańców, zaś w części proboszczowskiej 150 mieszkańców, łącznie około 650 dusz. 1579 – komisarze królewscy wytyczyli granicę pomiędzy gruntami miejskimi a wsią Bolmin. 1591–1595 – na miejscu dawnego drewnianego kościoła parafialnego ks. Jakub Bieda Chrostkowic buduje świątynię murowaną pw. Wniebowzięcia NMP. 1595 – na wzniesieniu Babinek wybudowano kościółek św. Stanisława. 1605–1615 – budowa szpitala „Betanii” i przyległego kościoła św.